طرفداری - فینال لیگ قهرمانان اروپا در سال 2005 برای میلان مانند یک کابوس بود. آنها در حالی که تیم برتر زمین بودند، 3-0 جلو افتادند اما طی تنها 6 دقیقه، 3 گل دریافت کردند تا بازی به وقت های اضافه و ضربات پنالتی کشیده شود. در ضربات پنالتی این لیورپول بود که پنجمین قهرمانی خود در اروپا را جشن گرفت. پائولو مالدینی در گفتگو با DAZN در این مورد گفت:

من در فینال جام جهانی شکست خورده ام. در فینال بازی های یورو در آخرین ثانیه شکست خورده ام. بنابراین باید بگویم ناامیدی هایی را داشته ام. در دوران ورزشی ام سه شکست دردناک در فینال لیگ قهرمانان داشتم اما آن فینال استانبول از همه بدتر بود زیرا فکر می کردم آخرین فینال من خواهد بود. قهرمانی در آن با گلی که زده بودم، شگفت انگیز می شد.

آن اتفاق افتاد. سرنوشت به من یک فرصت دیگر داد تا دو سال بعد در یک فینال دیگر بازی کنم. آن فینال هم مقابل لیورپول بود اما میلان دوباره آن اشتباه را تکرار نکرد و در آتن قهرمان شدیم. با این حال، کلمه لیورپول هنوز باعث می شود به فینال استانبول فکر کنم. ما 3-0 جلو بودیم. من در ثانیه 40 گل زدم. از 120 دقیقه، 110 دقیقه به بازی مسلط بودیم اما باز هم نتوانستیم پیروز شویم. این به من یادآوری می کند فوتبال چقدر می تواند عجیب و غریب باشد. 

یک سال طول کشید تا آن فینال را دوباره تماشا کردم و آنجا بود که فهمیدم ما چقدر خوب بازی کرده بودیم. 90 درصد بازی توپ و میدان در اختیار ما بود. به من نشان داد آن ترکیب میلان چقدر قدرتمند بود و ما تنها دو سال بعد به یک فینال دیگر رسیدیم. اگر دوباره به لیورپول می باختیم، واقعا هضم آن مشکل می شد. کارلو آنچلوتی نقش زیادی در آن قهرمانی داشت چون همیشه سعی می کرد اضطراب را از تیم دور کند و روی مسائل مثبت تمرکز کند.

قهرمانی میلان در فینال 2007 آتن

در راه فینال، راه خیلی سختی را پیمودیم. کلارنس سیدورف در لحظات مهم، تعیین کننده بود. پیپو اینزاگی در شرایط دشوار، گلزنی کرد. آندره آ پیرلو هرگز آرامشش را از دست نداد. من از ماه ژانویه به همه می گفتم ما می توانیم انجامش دهیم. گاهی شما واقعا می توانید خودتان را متقاعد کنید. بازی در فینال 2007 آتن یک قمار بود زیرا زانوی من در شرایط خوبی نبود اما می دانستم این آخرین شانسم برای یک قهرمانی دیگر در لیگ قهرمانان است و هر کاری لازم بود، کردم تا آنجا باشم. 

در واقع پس از دو روز جشن، برای عمل جراحی به بلژیک رفتم. وقتی پس از عمل به هوش آمدم، از اطرافیان می پرسیدم ما در فینال آتن پیروز شدیم یا شکست خوردیم؟ آن را به منزله پایان دوران ورزشی ام می دیدم. 

مالدینی حالا پس از سال ها دوری، به میلانِ محبوبش بازگشته و در کنار هم تیمی سابقش لئوناردو، پست مدیریت باشگاه را به عهده دارد و جنارو گتوزو، دیگر هم تیمی او، سرمربی روسونری است. همه امیدوارند این DNA روسونری به بازگشت این تیم کمک کند:

میلان همیشه پر فراز و نشیب بوده است. ما به سری بی رفتیم اما همچنین به اوجی رسیدیم که هیچ تیم دیگری نمی توانست آن را تصور کند. ترجیح می دهم آن ذهنیت را داشته باشم. اینکه ممکن است شما در همه چیز مرتکب اشتباه شوید و سقوط را لمس کنید اما سپس به اوج برگردید.