سيسرو (خطيب نامدار رومي) دوستي را امري مي‌داند كه از طبيعت انسان سرچشمه گرفته و ناشي از تمايل طبيعي ما به فضايلي چون پاك‌دامني، سخاوت و بخشندگي است. همين تمايل است كه ما را مجذوب صاحبان اين فضايل مي‌كند و ناخودآگاه به سمت عشق و محبت اين افراد سوق مي‌دهد. سيسرو از طيف دوستي، كه از لذت عادي تا ساخته‌شدن شخصيت‌ها در دو سوي رابطه را شامل مي‌شود سخن مي‌گويد: «اهميت اساسي دوستي اين اسـت كـه پـايين‌دسـت‌تـر را برابر ببينيم. اين رفتار بايد توسط همگان دنبال شود تـا اينكه اگـر كـسي بـه وضـعيتي برجـسته برسد، چه در خصلت، چه در ثروت و چه در فكرت، بايـستي آن را بـا دوسـتان شـريك شود.» 
آن‌چه در كتاب «چگونه دوستي كنيم: راهنمايي باستاني بر دوستي راستين» ترجمه علي سياح آمده است، دوستي مدنظرسيسرو است؛ دوستي‌اي عميق كه به اهداف و نيات منفعت‌طلبانه و كاسبكارانه ربطي ندارد و مبتني بر احساساتي ژرف‌تر است. از آن جايي كه سيسرو به دنبال مفهوم عميق‌تري از دوستي است، اهميت انتخاب دوست را مي‌كاود و از نقش و اهميت دوستي بر خلق‌وخوي فرد و بهترشدن آن سخن مي‌گويد، و در نهايت از نظر سيسرو، دوستي رابطه‌اي است مبتني بر نيكخواهي كه هر يك از طرفين رابطه را به انساني بهتر بدل مي‌كند، كه اين نتيجه جز با اتكا به دوستي راستين كه بر پايه صداقت بنا شده باشد حاصل نخواهد شد.  كتاب «چگونه دوستي كنيم» كه مملو از توصيه‌هاي جاودانه درباره دوستي است، حاصل گفت‌وگوي فانيوس و سولا، دو داماد لليوس كه به دانش و خرد مشهورند، پس از مرگ سيپيون آفريقايي، رفيق صميمي لليوس، با پدرزن‌شان در خصوص دوستي است. سيسرو اين خطيب نامدار رومي در كتاب «چگونه دوستي كنيم» مي‌گويد: «دوستي از شما انسان بهتري مي‌سازد. هيچ‌كس در تنهايي شكوفا نمي‌شود. در تنهايي راكد خواهيم ماند و نمي‌توانيم خود را چنان كه هستيم ببينيم.» سيسرو زندگي بدون دوست را ملال‌آور و يكي از راه‌هاي بهتر زيستن را معاشرت با افراد نيك مي‌داند. همان‌گونه كه افلاطون نيز در رساله لوسيس مي‌گويد: «دوستي جز در ميان انسان‌هاي نيك نتواند بود». ارسطو نيز در كتاب هشتم و نهم اخلاق نيكوماخوس، كه در آن به بررسي مفهوم دوستي پرداخته، دوستي كامل را «دوستي نيكان» مي‌داند.  هر چند از نظر سيسرو، فضيلت شرط اصلي براي دوستي است، اما او دوستي را لزوما يك فضيلت نمي‌داند و معتقد است كه در موارد تعارض ميان دوستي و فضيلت‌ها، براي مثال در محاكمه يك دوست و در انتخاب ميان دوستي و عدالت، هرگز نبايد تن به زير پا نهادن فضيلت داد. او مي‌گويد: «اجازه بدهيد اين را نخستين قانون دوستي بدانيم كه ما از دوستان‌مان تنها چيزهاي خوب را خواهيم خواست و براي آنها نيز تنها كار درست را انجام مي‌دهيم.»
سيسرو در تعريف انسان نيك، با ذكر اين نكته كه از ديدگاه فيلسوفان، انسان نيك همان انسان خردمند است، به طعنه تعريف آنها از خردمندي را رويايي و غيرقابل دسترس مي‌داند و خود در تعريف انسان خردمند مي‌گويد: «انسان‌هاي خردمند كساني هستند كه چنان حيات خود را به پيش مي‌برند و چنان مي‌زيند كه عقايد درست، كمال، انصاف و مهرباني آنها در زندگي دست بالا را دارد. كساني كه كامل از حرص، شهوت و... رها و به درستي داراي ثبات شخصيت هستند. در يك كلام، مرداني كه به معناي كامل كلمه از طبيعت پيروي مي‌كنند.»
اما با ظهور انديشه‌هاي مبتني بر فردگرايي كه ديگر نه تنها قائل به تعريف انسان به عنوان موجودي اجتماعي نبودند، بلكه انسان‌ را گرگ انسان مي‌دانستند، مقوله دوستي نيز به حاشيه رفت. اين روند در دوران رنسانس كه عصر تبيين فردگرايي است شتاب گرفت. مفهوم دوستي در انديشه سياسي مدرن تا حدود زيادي به حاشيه مي‌رود و نه‌تنها موقعيت محوري خود به عنوان يك «فضيلت» را از دست مي‌دهد، بلكه حتي مقوله‌اي تحسين‌نشدني به‌شمار مي‌ر‌ود. در اين دوران است كه فرانسيس بيكن، عشق را به عنوان امري كه انسان‌ها را از غايت‌شان جدا و منحرف مي‌سازد، مذموم مي‌داند. در حالي كه آموزه‌هاي سيسرو عشق را معنابخش دوستي مي‌داند و معتقد است: «عـشق آن چيزي است كه كلمه دوستي را در اختيار ما مـي‌گـذارد» و دوسـتي «اولـين انگيـزه بـه سـوي توجـه متقابل را ارايه مي‌كند». حال سوال اساسي اين است كه آيا مي‌شود هم نيك زندگي كنيم و هم نيكخواه ديگري باشيم؟ آيا بر مبناي انديشه سيسرو، دوستي صريح و بدون تظاهر بين دو انسان ممكن است؟ ارسطو دوستي را از عدالت واجب‌تر مي‌داند و معتقد است بدون عدالت مي‌توان دوستي داشت، اما بدون دوستي عدالت قابل حصول نخواهد بود. مي‌گويد آنجا كه دوستي برقرار باشد نيازي به عدالت نيـست. در سخن ارسطو: «هيچ‌كس دوست ندارد بي‌دوست زندگي كند، ولو ديگر چيزهاي خوب دنيا را داشته باشد.» زندگي تهي از دوستي ارزش زيستن ندارد. چرا كه «زندگي جز آنكه بر خيرخواهي متقابل يك دوست استوار باشد، چگونه مي‌تواند به زيستنش تن داد؟» و در يك كلام، «زندگي بدون دوستي اصلا زندگي نيست.» به همين سبب، بايد دوستي را بالاتر از تمام دغدغه‌هاي انساني گذاشت، زيرا دوستي بهترين هديه‌اي است كه خدايان به انسان‌ها مي‌دهند، چنان‌كه در نگاه ارسطو، دوستي راستين فضيلت است و نيرويي هميشه بي‌نقص در دنيا. دوستي جايگاهي است متعلق به روابط بين انسان‌ها در زندگي عمومي؛ مفهومي دايمي در زندگي بشر. بستري كه نه از آنِ «من» است و نه از آنِ «ديگري». داستاني كه بدون حـضور من و ديگري رخ نخواهد داد. «دوسـتي» اشتراك «من» و آن «ديگري» است. جهان سوم است يا همان‌گونه كه ارسطو مي‌گويد: «دوست، منِ ديگر است.» كه در يكديگر خويشاوند خويش را مي‌يابند، ديگري خود را. و چنين است كه به عقيده سيسرو، دوستي پاداش دوستي است و نه رابطه‌اي مبتني بر داد و ستد.