ورزش سه: وایتمن پس از جدایی از تاتنهام در تابستان تایید کرد که برای دنبال کردن مسیری خلاقانه در عکاسی و کارگردانی، دستکش‌هایش را آویخته است. او که بیش از ۱۶ سال را در این باشگاه لندنی سپری کرده بود، با وجود فرصت‌های محدود برای بازی در زمین، به دلیل حرفه‌ای‌گری و اخلاق خوبش بسیار مورد احترام بود.
این بازیکن که حالا با شرکتی به نام سام ساچ که یک موسسه تولید مستقر در لندن و لس‌آنجلس است که پشت پروژه‌های برنده اسکار قرار دارد، قراردادی امضا کرده، فصل تازه‌ای از زندگی‌اش را آغاز کرده که بر فیلم‌سازی متمرکز است. تصمیم وایتمن برای بازنشستگی پس از سال‌ها تامل درونی و پرورش علاقه‌اش به نقش‌های خلاقانه شکل گرفت.
او در دوران حضورش در تاتنهام، زندگی به عنوان یک فوتبالیست حرفه‌ای را با شرکت در کلاس‌های بازیگری و پروژه‌های رسانه‌ای در تعادل نگه داشت و به تدریج شبکه‌ای در صنعت خلاقیت برای خود ساخت. با وجود پیشنهادهایی از باشگاه‌های چمپیونشیپ برای ادامه بازی، او تصمیم گرفت کاملاً از فوتبال فاصله بگیرد و شادی و ابراز وجود شخصی را بر ثبات حرفه‌ای ترجیح دهد.
تغییر مسیر این دروازه‌بان سابق تیم ملی زیر ۱۷ سال انگلیس کاملاً روان و بی‌دردسر بوده است. تنها چند هفته پس از اعلام بازنشستگی، وایتمن در پروژه‌های عکاسی و فیلم‌سازی با هنرمندان شناخته شده‌ای همکاری کرد و یک فیلم کوتاه ساخت. این پروژه با تحسین منتقدان روبرو شد و در نهایت به عقد قرارداد او با سام ساچ انجامید که آغازگر مسیر حرفه‌ای تازه‌اش به شمار می‌رود.