دیمین لیلارد گارد تیم بسکتبال میلواکی باکس پس از قهرمانی تیمش در مسابقات درون فصل لیگ NBA وارد باشگاه خاصی متشکل از معدود فوق‌ستاره‌های بسکتبال آمریکا شد.
لیلارد درست پس از قهرمانی در کاپ NBA قراردادی مادام‌العمر با شرکت آدیداس امضا کرد. تنها بازیکنان فعالی که قرارداد مادام‌العمر با حامیان ورزشی خود دارند، لبران جیمز (نایکی)، کوین دورنت (نایکی) و استیفن کری (آندر آرمور) هستند.
همکاری لیلارد با آدیداس از سال ۲۰۱۲ آغاز شد. او در سال ۲۰۱۴ قراردادی ۱۰ ساله به ارزش ۱۰۰ میلیون دلار با این شرکت امضا کرد که در ابتدای فصل منقضی شد.
برند اختصاصی کفش‌های دیمین لیلارد، «آدیداس دیم» نام دارد.