به گزارش فایننشال‌تایمز، از نظر تاریخی، روسای جمهور آمریکا (از واشنگتن تا اوباما و بایدن) همواره تلاش کرده‌اند دارایی‌های خود را واگذار کرده تا از مقام خود سوءاستفاده مالی نکنند؛ اما ترامپ با حفظ مالکیت امپراتوری تجاری‌اش، این سنت را شکسته است. نزدیک‌ترین معادل تاریخی این رفتار به رابرت والپول (اولین نخست‌وزیر بالفعل بریتانیا در قرن۱۸) بازمی‌گردد که سیستم سیاسی را بر پایه ثروت‌اندوزی شخصی و حامی‌پروری بنا نهاد؛ سیستمی که انقلابیون آمریکایی برای مقابله با آن، قانون اساسی ایالات متحده را با ساختار کنترل و توازن نوشتند. در دوران مدرن نیز شخصیت‌هایی مانند سیلویو برلوسکونی در ایتالیا و آندره بابیش در جمهوری چک الگوهای مشابهی از ترکیب قدرت سیاسی و ثروت تجاری ارائه داده‌اند. با وجود عدم محکومیت قانونی و از آنجا که رئیس‌جمهور از قوانین اصلی تضاد منافع فدرال معاف است، هواداران ترامپ این درآمدزایی را نشانه موفقیت او می‌دانند و انتقادات را رد می‌کنند. با این حال، نظرسنجی‌ها نشان می‌دهد که اکثریت آمریکایی‌ها به این روابط مالی بی‌اعتماد هستند. دموکرات‌ها قصد دارند در انتخابات میان‌دوره‌ای، موضوع تورم و فشار اقتصادی بر مردم را به ثروت‌اندوزی هنگفت خانواده ترامپ پیوند بزنند؛ امری که در صورت تداوم تورم یا بروز یک بحران مالی، می‌تواند به پاشنه آشیل سیاسی ترامپ تبدیل شود.