پائولو مالدینی یکی از مدافعان برتر تاریخ فوتبال محسوب می‌شود که تمام دوران بازیش را در تیم فوتبال آث میلان سپری کرد و علی رغم پیشنهادات خوب مالی هیچگاه حاضر به ترک میلان نشد تا یکی از اسطوره‌های روسونری شود.
میلانی‌ها پس از خداحافظی مالدینی از دنیای فوتبال در سال ۲۰۰۹ پیراهن شماره ۳ او را برای همیشه بایگانی کردند تا به نوعی از این مدافع مستحکم خود قدردانی کرده باشند.
مالدینی که در پست دفاع چپ بازی می‌کرد سال‌ها با میلان در رقابت‌های مختلف به قهرمانی رسید و رویارویی با او کابوس بسیاری از مهاجمان تکنیکی دوران فوتبالش بود.