سیلویو برلوسکنی، رییس باشگاه میلان اخیرا گفته: «اینکه آنچلوتی به میلان می‌آید یا نمی‌آید بستگی به رئال مادرید دارد.  من در کل موافق بازگشت مربیان به تیم‌های سابقشان نیستم و کار ما به‌خوبی پیش نرفته بود اما در مورد کارلتو، ما دوستی قدیمی داریم.»  گفته می‌شود برلوسکنی با آنچلوتی تماس گرفته و قصد دارد که او را برگرداند. برلوسکنی می‌گوید: «آنچلوتی تجربه‌ای عالی از هدایت بزرگ‌ترین باشگاه‌ها و بزرگ‌ترین قهرما‌ن‌ها دارد.»  البته با حرف‌های آنچلوتی بعد از دیدار با ختافه، احتمال بازگشت او به میلان، ‌دست کم در حال حاضر، ‌از بین رفته است.