داگدیل در ۱۲سپتامبر۱۶۰۵ در شاستوک در حوالی کولشیلِ واریک شر به دنیا آمد؛ جایی که پدرش نزد یک زمیندار محلی مباشر بود، همان‌جا رشد یافت و از مدرسه پادشاه هنری هشتم فارغ‌التحصیل شد. در ۱۶۲۵ یک سال بعد از مرگ پدرش عمارت بلیث را در حوالی شاستوک خرید. در پی بروز یک اختلاف ملکی با یکی از همسایگان با ویلیام برتون عتیقه‌شناس آشنا شد که در این موضوع به‌عنوان داور نقش داشت. پس از آن داگدیل به استنساخ اسناد و گردآوری یادداشت‌های کلیسا روی آورد و با دیگر عتیقه‌شناسان آن دوران مانند سر سیمون آرچر و سر توماس هابینگتون آشنا شد.  داگدیل همراه با آرچر کار روی تاریخ واریک شر را آغاز کرد؛ پژوهشی که دسترسی آن دو به آرشیو اسناد دولتی لندن را مهیا کرد. در ۱۶۳۸ به وی ماموریت داده شد تا نقشه‌هایی دقیق از تمام بناهای تاریخی در کلیسای وست مینستر و سایر کلیساهای اصلی انگلستان تهیه کند. 

در ۱۶۴۲ وی با سایر تبارنویسان در یورک به حضور شاه رسید. با وقوع جنگ پادشاه او را مامور کرد تا پیشنهاد تسلیم را به قلعه‌های بنبری و واریک برساند.  داگدیل شاهد نبرد اجهیل بود و بعدتر با یک نقشه‌کش به محل نبرد برگشت تا نقشه دقیقی از آن محل تهیه کند. در نوامبر ۱۶۴۲ در معیت پادشاه به آکسفورد رسید و در آنجا در مقطع کارشناسی‌ارشد پذیرفته شد.  وی در دوران حضور در آکسفورد آثاری نوشت که از آن میان باید به موارد زیر اشاره کرد: صومعه‌های انگلستان که تاریخچه ای از بناهای دینی آن کشور به‌دست می‌دهد.    وی در سرچشمه‌های موضوعات حقوقی نیز گذشته نظام قضایی انگلیس را مورد بررسی قرار داده است. اثر دیگر او در زمینه تبارنویسی «طبقه اشراف انگلستان» نام دارد.  داگدیل در ۱۶۸۶ درگذشت.