سپس راهی کلکته شد تا با یک شرکت کارگزاری در آنجا همکاری کند و پس از بازگشت به انگلستان به‌عنوان مدیر بازاریابی فعالیت‌های خود را برای چند شرکت ادامه داد. در ۱۹۸۲ واتراستون با پس انداز خود توانست کتابفروشی زنجیره‌ای واتراستون را تاسیس کند و نخستین شعبه خود را در جاده اولد برامپتون در ناحیه کنزینگتون واقع در غرب لندن راه‌اندازی کند.  او توانست با نوآوری‌های مختلف طی ۱۰سال یعنی تا ۱۹۹۲ فروشگاه خود را بدل به بزرگ‌ترین گروه کتاب‌فروشی در سراسر اروپا کند.  در ۱۹۹۸ موسس و رئیس گروه رسانه ای اچ‌ام وی شد تا فروشگاه‌های زنجیره‌ای واتراستونز را با آن ادغام کند. وی این گروه را در سال۲۰۰۱ ترک گفت. از دیگر سو وی در مقام نویسنده چهار رمان هم منتشر کرد: لیلی و چیس (۱۹۹۴)، یک ازدواج ناتمام (۱۹۹۵)، گذاری از زندگانی‌ها (۱۹۹۶) و برای یک پنی در ازای یک پوند (۲۰۱۰).کتابی نیمه اتوبیوگرافیک با نام «شنا کردن خلاف جریان آب» هم منتشر کرد و در عین حال مقالات بسیاری در امور هنر و تجارت نوشت.