دانلود کتاب مبانی شیمی آلی مک موری فارسی

شامل جلد 1 و 2 و 3

ترجمه اختصاصی نازبوک با کیفیت بالا تایپ شده و رنگی

ویرایش نهم (جدید)

نویسنده:جان مک موری

ترجمه :مریم شکری حیاثوندی

تایپ شده با کیفیت بالا 

1713 صفحه

فرمت :PDF

دانلود کتاب

بخشی از متن کتاب:

دلایل زیادی برای انجام سنتز آزمایشگاهی یک ترکیب آلی وجود دارد. در صنعت داروسازی، مولکول‌های جدیدی طراحی و سنتز می‌شوند به این امید که برخی ممکن است داروهای جدید مفیدی باشند. در صنایع شیمیایی، سنتزها برای ابداع مسیرهای مقرون به صرفه تری برای رسیدن به ترکیبات شناخته شده انجام می شود. در آزمایشگاه‌های آکادمیک، گاهی اوقات سنتز هسته‌های مول بسیار پیچیده فقط برای چالش فکری دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ویرایش جدید درگیر در تسلط بر موضوعی بسیار دشوار انجام می‌شود. مسیر موفقیت آمیز سنتز یک اثر بسیار خلاقانه است که گاهی اوقات با اصطلاحات ذهنی زیبا یا زیبا توصیف می شود.

در این کتاب نیز، ما اغلب سنتز مولکول‌ها را از پیش‌سازهای sim pler ابداع خواهیم کرد، اما هدف ما دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی یادگیری است. دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد اول توانایی برنامه ریزی موفقیت آمیز توالی مصنوعی چند مرحله ای مستلزم دانش کاری درباره کاربردها و محدودیت های بسیاری از واکنش های آلی مختلف است. علاوه بر این، نیاز به توانایی عملی برای کنار هم قرار دادن مراحل در یک دنباله دارد به طوری که هر واکنش فقط آنچه را که مورد نظر است بدون ایجاد تغییرات در جای دیگری در مولکول انجام دهد. برنامه ریزی یک سنتز باعث می شود به روشی منطقی به یک مسئله شیمیایی نزدیک شوید، از دانش خود در مورد واکنش های شیمیایی استفاده کنید و آن دانش را در یک برنامه کاربردی سازماندهی کنید - این به شما کمک می کند شیمی آلی را یاد بگیرید.

دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد اول

هیچ رازی برای برنامه ریزی یک سنتز ارگانیک وجود ندارد: تنها چیزی که نیاز است آگاهی از واکنش های مختلف و کمی تمرین است. تنها ترفند واقعی این است که در مسیری که اغلب به آن جهت رتروسنتتیک می گویند، به عقب کار کنید. به یک ماده اولیه بالقوه نگاه نکنید و از خود بپرسید که ممکن است چه واکنش هایی داشته باشد. در عوض، به محصول نهایی نگاه کنید و بپرسید، "پیش ساز فوری آن محصول چه بود؟" به عنوان مثال، اگر محصول نهایی یک آلکیل هالید باشد، پیش ساز فوری ممکن است یک آلکن باشد که می توانید HX را به آن اضافه کنید. اگر محصول نهایی یک سیس آلکن باشد، پیش ساز فوری ممکن است یک آلکین باشد که دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد سوم می توانید با استفاده از کاتالیزور Lindlar آن را هیدروژنه کنید. پس از یافتن یک پیش ساز فوری، دوباره به سمت عقب حرکت کنید، یک قدم در یک زمان، تا زمانی که به مواد اولیه بازگردید.  البته باید مواد اولیه را در ذهن داشته باشید تا بتوانید دوباره به آن کار کنید، اما نمی‌خواهید که این ماده اولیه تمرکز اصلی شما باشد

امروزه ارتباط عطر و طعم با عطر از مدتها پیش از بین رفته است و ما اکنون از کلمه aromatic برای اشاره به دسته ترکیباتی استفاده می کنیم که حاوی حلقه های بنزن شش عضو مانند حلقه ها با سه پیوند دوگانه هستند. بسیاری از ترکیبات طبیعی طبیعی تا حدی معطر هستند ، از جمله استروئیدهایی مانند استرون و داروهای معروف مانند داروی کاهنده کلسترول آتورواستاتین ، که به دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی عنوان لیپیتر در بازار عرضه می شود. بنزن به خودی خود باعث کاهش تعداد گلبول های سفید خون (لوکوپنی) در مواجهه طولانی مدت می شود و نباید به عنوان حلال آزمایشگاهی استفاده شود

دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد دوم

ترکیبات کربونیل با انول های خود در تعادل هستند، فرآیندی به نام توتومریسم کتو-انول. اگرچه توتومرهای انول معمولاً دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد سوم به میزان کمی در حالت تعادل وجود دارند و معمولاً نمی‌توان آنها را به شکل خالص جدا کرد، با این وجود دارای پیوند دوگانه بسیار هسته‌دوست هستند و در یک واکنش جایگزینی با الکتروفیل‌ها واکنش می‌دهند. به عنوان مثال، یک کشور هالوژن از کتون ها در تیمار با Cl2، Br2، یا I2 در محلول اسید است.دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ویرایش جدید آلفا برومیناسیون اسیدهای کربوکسیلیک می تواند به طور مشابه توسط واکنش هل-ولهارد-زلینسکی (HVZ) انجام شود، که در آن یک اسید با Br2 و PBr3 درمان می شود. سپس محصولات هالوژنه شده می توانند تحت حذف E2 ناشی از پایه قرار گیرند تا ترکیبات کربونیل غیر اشباع a،b را تولید کنند.

واکنش‌های آلدولی که تاکنون دیده‌ایم، همگی بین مولکولی بوده‌اند، به این معنی که بین دو مولکول مختلف رخ داده‌اند. با این حال،دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد دوم هنگامی که ترکیبات دی کربونیل خاصی دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد اول با باز درمان می شوند، یک واکنش آلدول درون مولکولی می تواند رخ دهد که منجر به تشکیل یک محصول حلقوی می شود. به عنوان مثال، تیمار پایه یک دیکتون 1،4 مانند هگزان دیون 2،5، محصول سیکلوپنتنون و تیمار پایه یک دیکتون 1.5 مانند هپتاندیون 2،6، یک سیکلوهگزنون تولید می کند.

 

مکانیسم واکنش های آلدول درون مولکولی شبیه به واکنش های بین مولکولی است. دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی تنها تفاوت این است که هر دو دهنده آنیون کربونیل هسته دوست و گیرنده کربونیل الکتروفیل اکنون در یک مولکول هستند. با این حال، یک عارضه این است که واکنش های آلدول درون مولکولی ممکن است به مخلوطی از محصولات منجر شود، بسته به اینکه کدام یون انولات تشکیل می شود.  به عنوان مثال، 2،5 هگزان دیون ممکن است محصول حلقه پنج عضوی 3 متیل 2 سیکلوپنتنون یا محصول حلقه سه عضوی (2 متیل سیکلوپروپنیل) اتانون را ایجاد کند (شکل 23 3). اگرچه در عمل فقط سیکلوپنتنون تشکیل می شود.

دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد سوم

واکنش های آلدول در بسیاری از مسیرهای بیولوژیکی رخ می دهد، اما به ویژه در متابولیسم کربوهیدرات رایج است، جایی که آنزیم هایی به نام آلدولازها افزودن یک یون انولات کتون را به یک آلدئید کاتالیز می کنند. آلدولازها در همه موجودات وجود دارند و دو نوع هستند. آلدولازهای نوع I عمدتاً در حیوانات و گیاهان عالی وجود دارند. آلدولازهای نوع II عمدتاً در قارچ ها و باکتری ها وجود دارند. هر دو نوع یک نوع واکنش را کاتالیز می کنند،دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ویرایش جدید اما آلدولازهای نوع I از طریق یک انامین عمل می کنند در حالی که آلدولازهای نوع II به یک یون فلزی (معمولا Zn²⁺ ) به عنوان دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ویرایش نهم فارسی اسید لوئیس نیاز دارند دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی و از طریق یون انولات دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد دوم عمل می کنند.نمونه ای از واکنش کاتالیز شده آلدولاز در بیوسنتز گلوکز زمانی رخ می دهد که دی هیدروکسی استون فسفات با گلیسرآلدئید 3 فسفات واکنش می دهد و فروکتوز 1،6 بیس فسفات می دهد. در حیوانات و گیاهان عالی، دی هیدروکسی استون فسفات ابتدا با واکنش با گروه -NH₂ روی یک اسید آمینه لیزین در آنزیم به انامین تبدیل می شود. سپس انامین به گلیسرآلدئید 3 فسفات اضافه می شود و یون ایمینیم که حاصل می شود هیدرولیز می شود. در باکتری‌ها و قارچ‌ها، واکنش آلدول مستقیماً اتفاق می‌افتد و گروه کربونیل کتون گلیسرآلدئید 3 فسفات به یک یون Zn²⁺ کمپلکس می‌شود تا آن را پذیرنده بهتری کند.

دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی

واکنش آلدول یک تراکم کربونیل است که بین دو مولکول آلدئید یا کتون رخ می دهد. واکنش‌های آلدول برگشت‌پذیر هستند و ابتدا به β هیدروکسی آلدئیدها/کتون‌ها و دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد اول سپس به محصولات غیراشباع α ، β پس از کم‌آبی منجر می‌شوند. تراکم مخلوط آلدول بین دو آلدئید یا کتون مختلف معمولاً مخلوطی از هر چهار محصول ممکن را ایجاد می کند. یک واکنش ترکیبی می‌تواند موفقیت‌آمیز باشد، با این حال، اگر یکی از دو شریک اهداکننده غیرمعمول خوبی باشد (به عنوان مثال اتیل استواستات) یا اگر بتواند فقط به عنوان یک گیرنده عمل کند (مثلاً فرمالدئید و بنزآلدئید). تراکم آلدول درون مولکولی دیکتون های 1،4 و 1،5 نیز موفق بوده و راه خوبی برای ساخت حلقه های پنج و شش عضوی است.واکنش تراکم کلایزن یک تراکم کربونیل است که بین دو جزء استر رخ می دهد و محصول آب کتو استر می دهد. تراکم مخلوط کلایزن بین دو استر مختلف تنها زمانی موفقیت آمیز است که یکی از دو شریک فاقد هیدروژن اسیدی (مثلاً اتیل بنزوات و اتیل برای مات) باشد و بنابراین بتواند تنها به عنوان شریک پذیرنده عمل کند.  چگالش های کلایزن درون مولکولی، که واکنش های چرخه سازی دیکمن نامیده می شوند، استرهای β کتو حلقوی پنج و شش عضوی را تولید دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی می کنند که از دی استرهای 1،6 و 1،7 شروع می شوند.افزودن مزدوج یک هسته دوست کربن به یک گیرنده غیراشباع α، β به عنوان واکنش مایکل شناخته می شود. بهترین واکنش‌های مایکل بین اهداکنندگان نسبتاً اسیدی (β کتو استرها یا β دیکتون‌ها) و گیرنده‌های غیراشباع α، β بدون مانع انجام می‌شود. انامین ها که از واکنش یک کتون با یک آمین دیجایگزین شده تهیه می شوند نیز از اهداکنندگان خوب مایکل هستند.واکنش های تراکم کربونیل به طور گسترده ای در سنتز استفاده می شود. یکی از نمونه های تطبیق پذیری آنها واکنش انولاسیون رابینسون است که منجر به تشکیل سیکلوهگزنون جایگزین می شود. درمان آب دیکتون یا ب کتو استر با یک کتون غیراشباعα ،β ابتدا منجر به افزودن مایکل می شود که با چرخه سازی آلدول درون مولکولی دنبال می شود. واکنش های تراکمی نیز به طور گسترده در طبیعت برای بیوسنتز مولکول هایی مانند چربی ها و استروئیدها استفاده می شود.

دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ویرایش نهم فارسی

آلدئیدها و کتون هایی که دارای غیر اشباع a،b هستند، مانند اوراسیل، واکنش پذیری منحصر به فردی را در موقعیت b نشان می دهند. واکنش پذیری موقعیت b را افزودن مزدوج یا 1،4 می نامند، زیرا هسته دوست و پروتون در انتهای یک سیستم p مزدوج اضافه می شوند. این به طور کلی با استفاده از نوکلئوفیل های پایه خفیف انجام می شود. این با ترکیب رقیب 1،2 متفاوت است، جایی که نوکلئوفیل های بسیار واکنش پذیر تمایل دانلود کتاب شیمی آلی مک موری جلد اول به حمله مستقیم دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ویرایش جدید به کربونیل دارند. در مرحله A، حمله تیو دیر آنزیم به کربن b dUMP داریم. کدام یک از معرف‌های زیر می‌تواند به افزودن مزدوج روی dUMP (قطعه سیتوزین) در مرحله A دست یابد؟

چرا این فصل؟ در پایان این فصل، ما تمام گروه های عملکردی رایج را مشاهده خواهیم کرد. از این گروه ها، آمین ها و ترکیبات کربونیل فراوان ترین و غنی ترین ترکیبات شیمیایی هستند. علاوه بر پروتئین ها و اسیدهای نوکلئیک، اکثر عوامل دارویی حاوی گروه های عاملی آمین هستند و بسیاری از کوآنزیم های رایج لازم برای کاتالیز بیولوژیکی، آمین ها هستند.آمین ها مشتقات آلی آمونیاک هستند، همانطور که الکل ها و اترها مشتقات آلی آب هستند. آمین ها نیز مانند آمونیاک حاوی یک اتم نیترو ژن با یک جفت الکترون هستند که آمین ها را هم پایه و هم نوکلئوفیلیک می کند. در واقع، به زودی خواهیم دید که بیشتر ترکیب شیمیایی آمین ها به حضور این دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ویرایش نهم فارسی جفت الکترون دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ترجمه فارسی تنها بستگی دارد.آمین ها به طور گسترده در همه موجودات زنده وجود دارند. به عنوان مثال، تری متیل آمین در بافت های حیوانی وجود دارد و تا حدی مسئول بوی متمایز ماهی است. نیکوتین در تنباکو یافت می شود. و کوکائین یک محرک است که در برگ های بوته کوکای آمریکای جنوبی یافت می شود. علاوه بر این، آمینو اسیدها بلوک های ساختمانی هستند که تمام پروتئین ها از آنها ساخته می شوند و بازهای آمین حلقوی اجزای تشکیل دهنده اسیدهای نوکلئیک هستند.

آمین ها می توانند جایگزین آلکیل (آلکیل آمین ها) یا جایگزین آریل (آریلامین ها) باشند. اگرچه بسیاری از شیمی این دو کلاس مشابه است، اما تفاوت های اساسی نیز وجود دارد. دانلود کتاب شیمی آلی مک موری ویرایش جدید آمین ها بسته به تعداد جایگزین های آلی متصل به نیتروژن به عنوان اولیه (RNH₂)، ثانویه (R₂NH) یا سوم (R₃N) طبقه بندی می شوند. بنابراین، متیل آمین (CH₃NH₂) یک آمین اولیه، دی متیل آمین [(CH₃)₂NH] یک آمین ثانویه، و تری متیل آمین [(CH₃)₃N] یک آمین سوم است. توجه داشته باشید که این استفاده از اصطلاحات اولیه، ثانویه و سوم با استفاده قبلی ما متفاوت است.  وقتی از الکل سوم یا آلکیل هالید صحبت می کنیم، به درجه جانشینی در اتم کربن آلکیل اشاره می کنیم، اما وقتی از آمین سوم صحبت می کنیم، به درجه جانشینی در اتم نیتروژن اشاره می کنیم.