در سپتامبر سال ۲۰۰۰، فرصتی بدست آمد تا مورینیو به عنوان نقش اول در کادر هدایت یک تیم، ایفای نقش کند. وی در حالیکه ۴ هفته از رقابت‌های لیگ پرتغال گذشته بود، به عنوان جانشین یوپ هینکس، به عنوان سرمربی تیم بنفیکا انتخاب شد. وقتی با فان خان، درباره برگشت به بنفیکا به عنوان دستیار، صحبت کردم، وی گفت «به مسئولین آن تیم بگو که تنها در صورتیکه تو را به عنوان سرمربی بخواهند، می‌توانند به سراغت بیایند. در غیر آنصورت، همینجا خواهی ماند.» مسئولین تیم قصد داشتند تا اوسوالدو پرییرا را به عنوان دستیار مورینیو انتخاب کنند اما مورینیو این را نپذیرفت و بجای آن، کارلوس موزر را به عنوان دستیارش انتخاب کرد که مدافع سابق و بازنشسته تیم بود. مورینیو با پرییرا هیچ وقت رابطه خوبی نداشت. در همین زمان، بابی رابسون مربی نیوکاسل شد و از مورینیو خواست تا به عنوان دستیار به وی بپیوندد تا دوباره با هم کار کنند اما مورینیو این درخواست را نپذیرفت. ژوزه مورینیو مورینیو و موزر دوران خوبی در بنفیکا داشتند اما مدیریت باشگاه، دچار دگرگونی شد. «مانوئل ویلارینو» به عنوان مدیر باشگاه انتخاب شد و بلافاصله اعلام کرد که تونی، بازیکن سابق تیم را سرمربی تیم خواهد کرد اما برای انجام اینکار، عجله‌ای نداشت. مورینیو بعد از یک برد ۳–۰ در برابر اسپوتینگ، از مدیریت باشگاه خواست تا قراردادش را تمدید کند اما ویلارینو از انجام اینکار امتناع کرد و درخواست مورینیو را نپدیرفت. مورینیو نیز بلافاصله بعد از این اتفاق و در دسامبر ۲۰۰۰، در حالیکه تنها ۹ هفته بود که سرمربی بنفیکا شده بود، از پستش استعفا داد. ویلارینو بعدها از این عمل خود، اظهار ندامت و پشیمانی کرد. اگر دوباره این فرصت را داشته باشم، حتماً قرداد وی را تمدید خواهم کرد. تنها بعداً بود که فهمیدم که غرورم، مهمتر از منافع باشگاه نیست مورینیو در آوریل سال بعد، سرمربی لییرا شد و توانست این تیم را به رده پنجم جدول برساند که بهترین عنوان تاریخ این تیم بود. موفقیت خیره‌کننده مورینیو در لییرا از دید باشگاه‌های بزرگ پرتغال دور نماند و مسئولین تیم پورتو به سراغ وی آمدند. پورتو در ژانویه سال ۲۰۰۲ بود که مسئولین تیم پورتو، مورینیو را به عنوان سرمربی جدید خود انتخاب و وی را جانشین «اوستاویو ماچدا» کردند. مورینیو تیم را در آن سال با کسب ۱۱ برد، ۲ تساوی و ۲ شکست، به عنوان سومی لیگ نائل کرد. وی بلافاصله اعضای اصلی تیمش که بدنه تیمش را تشکیل می‌داند را شناسایی کرد. این افراد، بازیکنایی چون ویتور بایا، ریکاردو کاروالیو، کوستینها، دکو و هلدر پوستیگا بودند. بعد از آن، وی خورخه کاستا، کاپیتان تیم را که بطور قرضی در تیم دیگری بود را به تیم برگرداند. وی همچنین چند بازیکن را از تیم‌های دیگر آورد. بازیکنانی چون نونو والنته از لییرا، پائولو فریرا از ستوبال و مانیش از بنفیکا از جمله بازیکنانی بودند که مورینیو خریده بود. در سال بعد، مورینیو نخستین جام خود را کسب کرد. وی با رکورد ۲۷ برد، ۵ مساوی و ۲ شکست، با کسب ۸۶ امتیاز و با اختلاف ۱۱ امتیاز نسبت به بنفیکا، قهرمان لیگ پرتغال شد. کسب ۸۶ امتیاز از ۱۰۲ امتیاز ممکن، بهترین رکورد امتیاز گیری در تاریخ لیگ پرتغال شد. ژوزه در مهٔ سال ۲۰۰۳، دو جام دیگر بدست اورد. وی ابتدا لییرا را در جام حذفی شکست داد و قهرمان شد و سپس در جام یوفا موفق شد با شکست سلتیک قهرمانی را برای پورتو به ارمغان بیاورد. روند موفقیت‌های پورتو و مورینیو، در فصل بعد کامل‌تر شد. آنها ابتدا در سوپر جام پرتغال، ۱–۰ تیم لییرا را شکست دادند تا اولین جام آن سال خود را کسب کنند. البته پورتو در سوپر کاپ اروپا با تک گل آندری شوچنکو از تیم آ.ث میلان ایتالیا شکست خورد و نتوانست قهرمان شود. ژوزه تیمش را به یک پیروز قاطعانه در لیگ پرتغال رهنمود کرد. این تیم در کل فصل، در خانه تمام بازیهایش را برد. در کل فصل نیز تنها ۱ باخت به تیم ویسنته داد و ۵ هفته مانده به پایان رقابت‌ها، قهرمانی تیم مشخص شده بود. مورینیو جام حذفی را در مه سال ۲۰۰۴، به بنفیکا واگذار کرد اما در عوض آن، قهرمانی لیگ قهرمانان اروپا را برای هواداران و تیم به ارمغان اورد. آنها مقتدرانه و با ۳ گل، تیم موناکو را در کشور آلمان شکست دادند. پورتو برای رسیدن به فینال، تیم‌هایی چون منچستر یونایتد، المپیک لیون و دیپورتیوو لاکرونیا را شکست داده بود و تنها در دور گروهی رقابت‌ها باخت را تجربه کرد که آن باخت نیز در مقابل تیم رئال مادرید بود. بعد از این موفقیت، باشگاه‌هایی چون لیورپول، رئال مادرید و چلسی برای جذب مورینیو ابراز علاقه کردند. مورینیو نیز یکبار از علاقه‌اش برای کار در لیورپول خبر داده بود و گفته بود: لیورپول از آن باشگاه‌هایی است که انسان را وسوسه می‌کند در حالیکه چلسی، یک پروژه جدید است که مقدار زیادی پول در آن صرف شده‌است و چندان من را مشتاق نمی‌کند. چلسی از آن پروژه‌هایی است که معلوم نیست نهایتش به کجا می‌رسد. برای یک مربی داشتن پول کافی برای خرید بازیکنان با کیفیت مورد نظرش، خیلی جذابیت دارد اما حقیقت این است که هیچ کس نمی‌تواند تضمین دهد که با وجود خرج زیاد، تیم موفق خواهد شد یا خیر اما در نهایت لیورپول به سراغ رافائل بنیتز اسپانیایی رفت و مورینیو نیز پیشنهاد عالی آبراموویچ را پذیرفت و هدایت چلسی را به عهده گرفت. چلسی مورینیو در ژوئن سال ۲۰۰۴ بود که به چلسی پیوست. رقم قرارداد وی، بسیار بالا بود و وی را جز مربیان با بیشترین دستمزد کرده بود. وی در ابتدا سالانه ۴٫۲ میلیون یورو دریافت می‌کرد اما در سال ۲۰۰۵، این رقم به ۵٫۲ میلیون یورو رسید. مورینیو در یکی از کنفرانس‌های مطبوعاتیش در انگلیس گفته بود: امیدوارم من را آدم مغروری خطاب نکنید اما من مربی‌ای هستم که قهرمان لیگ قهرمانان اروپا شده‌ام. پس فکر می‌کنم که آدم خاصی هستم. این جمله مورینیو باعث شد تا از آن زمان به بعد، مطبوعات انگلیس، وی را «آقای خاص» صدا کنند. ژوزه که جانشین کلودیو رانیری شده بود، اعضای سابق خود در تیم پورتو را با خود به چلسی آورد و به عنوان دستیار از آنها استفاده کرد. همچنین وی از استیو کلارک، بازیکن سابق و بازنشسته چلسی خواست تا به عنوان دستیارش کار کند و وی پذیرفت. مورینیو در ادامه فصل نقل و انتقالات، بیش از ۷۰ میلیون دلار هزینه کرد و بازیکنان مورد نیازش را خریداری کرد. تیاگو مندز از بنفیکا با ۱۰ میلیون یورو، مایکل اسین از المپیک لیون با ۲۴٫۴ میلیون یورو، دیدیه دروگبا از المپیک مارسی با ۲۴ میلیون یورو، ماتیا کژمان از آیندهوون با ۵٫۴ میلیون یورو و دو بازیکن سابق مورینیو در پورتو؛ ریکاردو کاروالیو با ۱۹٫۸ میلیون یورو و پائولو فریرا با ۱۳٫۳ میلیون دلار از جمله بازیکنانی بودند که به چلسی پیوستند تا مورینیو بتواند کار خود را در چلسی انجام دهد. مورینیو چلسی را بعد از ۵۰ سال قهرمان لیگ کرد. تحت هدایت مورینیو، چلسی در اوایل ماه دسامبر، در صدر جدول لیگ حضور داشت و به مراحل حذفی لیگ قهرمانان هم راه یافته بود. مورینیو اولین جام خود را با برد ۳–۲ در برابر لیورپول برای باشگاه چلسی به ارمغان آورد و این تیم را قهرمان کارلینگ کاپ انگلیس کرد. سپس چلسی توانست بعد از ۵۰ سال قهرمان لیگ شود. اما با این حال مورینیو نتواسنت چلسی را به فینال لیگ قهرمانان اروپا برساند. چلسی با یک گل مشکوک از لیورپولی شکست خورد که سرانجام قهرمان آن سال لیگ قهرمانان هم شد. چلسی فصل بعد را خوب شروع کرد. آنها با شکست ۲–۱ آرسنال، توانستند مقام قهرمانی جام خیریه انگلیس را کسب کنند. در ادامه و در فصل ۰۵–۲۰۰۴ نیز این تیم از همان هفتهٔ نخست در صدر جدول بود و نتایج بسیار خوبی چون برد ۳–۰ در برابر منچستر یونایتد را کسب کرد و توانست قهرمان این رقابت‌ها شود. بنابراین چلسی برای دومین سال پیاپی قهرمان لیگ شده بود و مورینیو چهارمین قهرمانی لیگ پیاپی خود را کسب کرده بود. شرایط چلسی بسیار مناسب بود تا اینکه در تابستان ۲۰۰۶، امضای قرارداد با ستاره اوکراینی آ.ث میلان یعنی آندری شفچنکو، نشان داد که بین مورینیو و آبراموویچ اوضاع چندان مناسب نیست. شونچنکو در زمان امضای قراردادش، یکی از گران قیمت ترین مهاجمان دنیا بود که با میلان، هم قهرمان ایتالیا شده بود و هم قهرمان ایتالیا و توانسته بود که توپ طلا را نیز کسب کند. چلسی دو سال بود که برای خرید شوچنکو تلاش می‌کرد اما مسئولین میلان حاضر به فروش وی نشده بودند. شوچنکو در فصل اولش ناامید کننده ظاهر شد و در لیگ تنها ۴ گل زد و در کل مسابقات نیز تنها ۱۴ گل زد در حالیکه دروگبا، در آن فصل آقای گل لیگ شد و همین مورینیو را مجاب کرده بود تا شوچنکو را از ترکیب اصلی بیرون بگذارد. در بازی با لیورپول، مورینیو حتی شوچنکو را بر روی نیمکت هم نگذاشت که همین باعث اعتراض آبراموویچ شد. شوچنکو تنها بازیکن فصل نقل و انتقالات چلسی نبود. میشائیل بالاک کاپیتان تیم ملی آلمان نیز بطور رایگان از بایرن مونیخ به چلسی پیوست تا خط میانی تیم چلسی را قوی تر از قبل کند. ایدور گودیانسن، مهاجم ایسلندی چلسی نیز که یکی از مهمترین بازیکنان تیم بود، به بارسلونا فروخته شد. با وجود درگیری و حاشیه‌های چلسی، این تیم توانست کارلینگ کاپ سال ۲۰۰۷ را با شکست آرسنال کسب کند. مورینیو با چلسی بازهم در لیگ قهرمانان اروپا به جایی نرسید. این تیم در ضربات پنالتی، بازهم مغلوب لیورپول شد و نتوانست به فینال برسد. همچنین، امکان ۴ جامه شدن از چلسی گرفته شد. چرا که چند روز بعد از حذف از لیگ قهرمانان، چلسی در مقابل آرسنال با نتیجه ۱–۱ متوقف شد تا منچستر یونایتد به دوسال پیشتازی چلسی پایان دهد. بدین ترتیب مورینیو برای اولین بار در طی ۵ سال گذشته، بدون کسب جام مانده بود. البته چلسی در فینال اف ای کاپ، موفق شد با یک گل منچستر را شکست دهد و پس از سالها، اولین فینال بر‌گزار شده در ورزشگاه بازسازی شده ویمبلی را به سود خود به پایان رساند. همچنین این نخستین اف ای کاپی بود که مورینیو آن را کسب کرده بود که باعث شد مورینیو تمام جامهای ممکن در لیگ جزیره را کسب کرده باشد. با این وجود، درگیری و تنش بین مورینیو و آبراموویچ مجدداً بالا گرفت که دلیلش، انتخاب آورام گرانت به عنوان مدیر ورزشی تیم بود که با وجود اعتراض مورینیو، نقشش در باشگاه روزانه بیشتر از قبل می‌شد. در همین حین نیز، آرین روبن، ستاره تیم چلسی، به رئال مادرید رفت و فلورنت مالودا فرانسوی، بجای وی به چلسی آمد. در نخستین بازی فصل بعد، مورینیو و چلسی موفق شدند ۳–۲ تیم بیرمنگهام را شکست دهند و به رکورد ۶۴ بازی خانگی بدون شکست برسند تا رکورد تاریخی لیورپول که ۶۳ بازی بود و مربوط به اواخر دهه هفتاد، شکسته شود. با این وجود، چلسی فصل را بمانند فصل قبل، خوب شروع نکرد. آنها ابتدا به استون ویلا باختند و در ادامه نیز در خانه، با نتیجه مساوی بدون گل در مقابل بلکبرن متوقف شدند. در لیگ قهرمانان نیز آنها در ورزشگاهی که نیمی از آن خالی بود، در مقابل تیم نروژی روزنبرگ، تنها به یک تساوی ۱–۱ رسیدند که آن گل را نیز شونچنکو زده بود تا مشخص شود شرایط روحی تیم مساعد نیست. سرانجام در سپتامبر سال ۲۰۰۷، مورینیو بطور ناگهانی و با رضایت طرفین، قردادادش را فسخ کرد و از چلسی رفت که دلیل اصلیش، دخالت‌های رومن آبراموویچ و آورام گرانت بود. مورینیو به عنوان موفق ترین مربی تاریخ چلسی، این تیم را ترک کرد. مورینیو در ۳ سال، ۶ جام برای چلسی به ارمغان آورد و در تمام این بازیها، حتی یک باخت خانگی را تجربه نکرد. اینتر میلان در ۲ ژوئن سال ۲۰۰۸، مورینیو با قراردادی ۳ ساله، هدایت تیم اینتر میلان را به عهده گرفت و جانشین روبرتو مانچینی شد. مورینیو اکثر همکاران خود در چلسی و پورتو را نیز با خود به اینتر برد. علاوه بر آن، از «جوزپه بارسی»، بازیکن سابق اینتر و سرمربی سابق تیم جوانان باشگاه، به عنوان دستیار در تیم استفاده کرد. ژوزه در نخستین کنفرانس مطبوعاتیش در اینتر، تنها به زبان ایتالیایی صحبت کرد که خودش می‌گفت آن را در ۳ هفته آموخته‌است. همچنین در همان کنفرانس، مورینیو اعلام کرد که تنها چند خرید انجام خواهد داد و بمانند چلسی، خرج نخواهد کرد. آمانتینو مانسینی برزیلی با ۱۳ میلیون یورو، مونتاری غنایی با ۱۴ میلیون یورو و ریکاردو کوارسما پرتغالی با ۱۸ میلیون یورو(به علاوه یکی از بازیکنان جوان اینتر)، راهی اینتر و تیم مورینیو شدند. ژوزه مورینیو در نخستین رقابت خود در ایتالیا، مورینیو توانست آ. اس. رم را در ضربات پنالتی شکست دهد و اینتر را قهرمان سوپر جام ایتالیا کند. مورینیو در ادامه، توانست اینتر را قهرمان سری آ هم بکند. با وجود قهرمانی در لیگ با اختلاف ۱۰ امتیاز نسبت به تیم دوم، بعضی هواداران اینتر، معتقد بودند اینتر در لیگ قهرمانان بسیار ناامید کننده ظاهر شده‌است. اینتر در لیگ قهرمانان، روند خوبی نداشت. آنها ابتدا یک باخت ۱–۰ به تیم پاناتیناکوس یونان دادند و در ادامه نیز در خانه تیم آنارتیس قبرس تنها به یک تساوی ۰–۰ دست یافته بودند. اما با این وجود، اینتر از گروهش بالا رفته بود. اینتر در دور نخست این رقابت‌ها، در مجموع با نتیجه ۲–۰ به منچستر یونایتد باخت و از گردونه رقابت‌ها حذف شد. منچستر در آن سال، به فینال رقابت‌ها راه یافته بود. در جام حذفی نیز اینتر در نیمه نهایی، با نتیجه ۳–۱ مغلوب سمپدوریا شد تا مورینیو در سال اولش در اینتر، دو جام کسب کرده باشد. مورینیو در کنفرانس‌های مطبوعاتیش در ایتالیا که ناشی از جو پرتنش فوتبال این کشور بود، با برخی مربیان بزرگ ایتالیا درگیری لفظی داشت. مربیانی چون کارلو آنجلوتی، سرمربی تیم آ.ث میلان، لوچیانو اسپالتی، سرمربی تیم آ. اس رم و کلودیو رانیری، سرمربی تیم یوونتوس کسانی بودند که با مورینیو درگیری لفظی داشتند. یکی از معروف ترین این اتفاقات و جنجال‌ها، در مارس ۲۰۰۹ رخ داد که مورینیو سایر تیم‌ها را که مدتها زیرسایه اینتر بودند را کم توفیق خطاب کرد و گفت که این تیم‌ها آخر هر فصل، بدون جام می‌مانند. اصطلاح "بی‌جام‌ها" بعدها بسیار بین هواداران اینتر و خبرنگاران ایتالیایی رواج پیدا کرد و حتی یکی از مهمترین شعار هوداران در زمان کسب ۱۷مین قهرمانیشان شده بود. حتی شرکت نایک نیز برای معرفی لباس مخصوص قهرمانی اینتر، از این شعار استفاده کرده بود. اما این شعار و جنجال‌هایش به همینجا ختم نشد و و بعد از فینال جام حذفی ایتالیا در فصل ۰۹–۲۰۰۸ که با قهرمانی لاتزیو به پایان رسیده بود، هواداران پایتخت نشین ایتالیا، در حالی به جشن و پایکوبی می‌پرداخت که لباسی با شعار "من قهرمان شدم، اما تو بی جامی" (به ایتالیایی:Io campione, tu zero titoli) را به تن داشتند که کنایه‌ای به حرف‌های مورینیو بود. زیر نظر مورینیو، آدریانو برزیلی در اوریل سال ۲۰۰۹، از اینتر جدا شد. بعد از آن نیز دو بازیکن آرژانتینی اینتر؛ خولیو کروز و هرنان کرسپو نیز از تیم رفتند. لوئیز فیگو، هافبک پرتغالی اینتر نیز در پایان آن فصل، از میادین فوتبال خداحافظی کرد. فیگو در فصل آخر بازیش، بخاطر کم بازی کردن، قصد ترک باشگاه را داشت اما سرانجام در این تیم باقی‌ماند و به عنوان دستیار مورینیو به کار ادامه داد. در ادامه نیز، مورینیو دیگو میلیتو، مهاجم آرژانتینی را خرید که نقش عمده‌ای در موفقیت‌های وی در سال بعد داشت. تیاگو موتا و وسلی اسنایدر نیز دو خرید دیگر مورینیو بودند تا خط میانی اینتر را قوی تر از قبل کنند. اما مهمترین نقل و انتقالات فصل دوم مورینیو در اینتر، معاوضه زلاتان ابراهیموویچِ سوئدی با ساموئل اتوئوِ کامرونی بود. زلاتان به بارسلونا رفت و اتوئو به اینتر پیوست. علاوه بر این، اینتر ۳۵ میلیون یورو نیز از این طریق درآمد زایی کرد تا انتقال زلاتان به بارسا، دومین نقل و انتقال گران تاریخ فوتبال، بعد از انتقال کریستیانو رونالدو به رئال مادرید، باشد. ریکاردو کوارسما نیز بخاطر کم بازی کردن، به تیم سابق مورینیو، پورتو پیوست اما در اوایل فصل، به طور قرضی به دیگر تیم مورینیو، چلسی پیوست. به همین دلیل بود که خط میانی اینتر از قدرتش کاسته شده بود و مورینیو برای رفع این مشکل، از مسئولین باشگاه خواست تا وسلی اسنایدرِ هلندی را به تیم بیاورند تا خط میانی تیم محکم شود. اینترِ مورینیو، فصل جدید (۲۰۱۰) را خوب آغاز نکرد. آنها ابتدا در سوپر جام با نتیجه ۲–۱ مغلوب لاتزیو شدند و در لیگ نیز با نتیجه ۱–۱، در ورزشگاه خانگی خود، در مقابل تیم تازه صعود کرده باری متوقف شدند. اما پس از این دو بازی، اینتر روند رو به رشد خود را آغاز کرد. اینتر تا قبل از پایان نیم نیم فصل و تا نوامیر بیش از ۳۰ گل به ثمر رساند و نتیجه‌ای چون برد ۴–۰ را در دربی میلان تجربه کرد. خط میانی اینتر با حضور اسنایدر، و خط حمله این تیم با حضور میلیتو، بسیار خوب کار می‌کردند. اینتر در همین زمان نیز با ۵ گل جنوا را شکست داد تا بهترین پیروزی آن فصل سری آ را رقم زده باشد. اما در ادامه مورینیو بخاطر اعتراضش به داور بازی با یوونتوس از زمین بازی اخراج شد و اینتر آن بازی را با نتیجه ۲–۱ واگذار کرد. از آن به بعد مورینیو جبهه گیری خود را در مقابل داوران آغاز کرد و اوج این اتفاق، در بازی ۲۲ فوریه در برابر سمپدوریا بود که باعث محرومیت ۳ جلسه‌ای مورینیو شده بود. در همان زمان، مورینیو با ماریو بالوتلی دچار مشکل شده بود که این اتفاقات باعث شد اینتر در یک بحران گرفتار شود و از ۶ بازی و ۱۸ امتیاز، تنها ۷ امتیاز کسب کند که ۳ بازی از این ۶ بازی(شامل باخت ۳–۱ به کاتانیا) در زمان محرومیت مورینیو بود. این وضعیت اینتر، با انتقاد شدید رسانه‌ها همراه بود اما با این وجود، مورینیو اینتر را با برد در مقابل تیم سابقش چلسی، به مرحله یک چهارم نهایی رساند. اینتر در ورزشگاه سن سیرو موفق شد ۲–۱ به پیروزی برسد و در استمفورد بریج نیز با ۱ گل پیروز شد. در ۶ اوریل ۲۰۱۰، مورینیو به یک افتخار بزرگ دست یافت. وی تبدیل به نخستین و تنها سرمربی در تاریخ فوتبال شد که توانست با ۳ تیم مختلف، به نیمه نهایی لیگ قهرمانان اروپا برسد(البته لوئی فان خال نیز یک روز بعد به چنین افتخاری دست یافت). روند موفقیت آمیز اینتر در آن فصل ادامه داشت و یک هفته بعد نیز، اینتر برای نخستین بار تحت هدایت مورینیو، توانست به فینال جام حذفی ایتالیا برسد. آنها در مجموع فیورنتیا را با نتیجه ۲–۰ شکست دادند و فینالیست شدند. اینتر و مورینیو در ۲۸ اوریل توانستند با شکست قهرمان دوره قبل رقابت ها، بارسلونا، به فینال لیگ قهرمانان اروپا راه پیدا کنند. دومین فینال مورینیو در لیگ قهرمانان در حالی رقم خورد که آنها در بازی برگشت خود در برابر بارسلونا، ۱–۰ شکست خورده بودند اما با توجه به برد ۳–۱ در بازی رفت، توانسته بودند به فینال برسند. مورینیو در حالیکه در حال خوشحالی با بازیکنانش بخاطر صعود به فینال بود، با ویکتور والدز، دروازه‌بان بارسلونا درگیر شد که بازیکنان دیگر والدز را از وی جدا کردند. خوشحالی خاص مورینیو در نیوکمپ، بیشتر به این خاطر بود تا دل هواداران رئال مادرید را بدست بیاورد چراکه صحبت‌های زیادی مبنی بر اینکه وی به زودی سرمربی این تیم خواهد شد، بوجود آمده بود. سرانجام مورینیو بعد از ۳۸ سال، اینتر را به فینال لیگ قهرمانان اروپا رساند. در ۲ مه، اینتر با یک برد ۲–۰ برابر لاتزیو، تقریباً قهرمانیش در سری آ قطعی شده بود. آنها در ۵ مه، با برد ۱–۰ در برابر آ. اس. رم قهرمان جام حذفی شدند و در ۱۶ می، اینتر با یک گل سیه نا را شکست داد و قهرمان ایتالیا شد. بدین ترتیب اینتری‌ها دو جام شدند و با توجه به حضورشان در فینال لیگ قهرمانان، می‌توانستند به نسختین تیم ایتالیایی تبدیل شوند که ۳ جام اصلی را کسب کرده‌است. سرانجام در ۲۲ مه، اینتر با نتیجه ۲–۰ بایرن مونیخ را شکست داد و توانست پس از سالها، قهرمان لیگ قهرمانان اروپا شود. اینتر نیز نخستین تیم ایتالیایی شد که ۳ جام کسب می‌کند و مورینیو هم به سومین مربی تاریخ بدل شد که موفق شده با دو تیم مختلف قهرمان لیگ قهرمانان اروپا شود. مورینیو روز بعد نیز اعلام ناراحتی کرد که این احتمالاً آخرین حضور وی در اینتر بوده و بعد هم ابراز علاقه کرد تا هدایت رئال مادرید را به عهده بگیرد. رئال مادرید فصل اول در ۲۷ مه، مسئولین تیم رئال مادرید موفق شدند تا با پرداخت غرامتی سنگین به اینتر بابت یکسال باقی‌مانده قرارداد مورینیو، و پرداخت دستمزدی خوب به خود مورینیو، وی را به عنوان سرمربی خود انتخاب کنند. در ۲۸ مه سال ۲۰۱۰، بطور رسمی اعلام شد که مورینیو بجای مانوئل بلگرینی، هدایت رئال مادرید را به عهده خواهد گرفت. مورینیو که با قراردادی ۴ ساله به مادرید آمده بود، در ۳۱ مه در اولین کنفرانس مطبوعاتیش شرکت کرد و تبدیل به یازدهمین سرمربی رئال مادرید در طی ۷ ساله گذشته شد. ژوزه مورینیو با وجود حضور پرز به عنوان رئیس باشگاه، خریدهای مورینیو بیشتر از آنکه ستاره باشند، بازیکنان جوانی بودند که در آینده ستاره می‌شدند. مورینیو بازیکنان جوانی چون سرخیو کانالس با ۴٫۵ میلیون یورو، مسعوت اوزیل با ۱۵ میلیون یورو، سامی خدیرا با ۱۳ میلیون یورو، آنخل دی ماریا با ۲۵ میلیون یورو و ریکاردو کاروالیو؛ بازیکن سابق خود را با ۸ میلیون یورو به رئال مادرید اورد. در ۲۹ اوت ۲۰۱۰، مورینیو در اولین بازی خود به عنوان سرمربی رئال مادرید در لالیگا، در مقابل رئال مایورکا با نتیجه مساوی بدون گل متوقف شد. رئال در ادامه موفق بود اما در بازیهایی چون بازی با لوانته، اوسر و آژاکس آمستردام، بازیکنان این تیم موقعیت‌های زیادی از دست می‌دادن اما مورینیو نگران این موضوع نبود: یک روز تاوان این همه موقعیت را، یک تیم بدشانس خواهد داد و بجای این تیم‌ها، گل خواهد خورد رئال در بازی بعدی خود، با نتیجه ۶–۱ تیم دپورتیوو لاکرونیا را در سانتیاگو برنابئو شکست داد و در ادامه نیز مالاگا با نتیجه ۴–۱ از رئالِ مورینیو شکست خورد و ریسینگ سانتاندر نیز با نتیجه مشابه با دپورتیوو از رئال شکست خورد. اما اوج کار مورینیو در رئال، در ۲۲ دسامبر رقم خورد. جاییکه مورینیو موفق شد رئال را در کوپا دل ری به بردی ۸–۰ در مقابل لوانته برساند. این برد و نتیجه، بهترین برد تاریخ مربیگری مورینیو شد. در ۲۹ نوامبر، مورینیو اولین الکلاسیکو خود را تجربه کرد. وی این بازی را با نتیجه ۵–۰ به بارسلونا واگذار کرد و سنگین‌ترین شکست خود را متحمل شد. پرز، مدیرعامل رئال مادرید، این بازی را بدترین بازی تاریخ باشگاه خواند. والدانو، مدیرورزشی تیم نیز از مورینیو بخاطر عدم توانایی در هدایت تیم، شدیداً انتقاد کرد. اما خود مورینیو این شکست را تحقیر شدن نمی‌دانست. در ۳۰ نوامبر، اولین جنجال بزرگ مورینیو در رئال مادرید و در بازی برابر آژاکس آمستردام در لیگ قهرمانان اروپا رقم خورد. مورینیو در این بازی، به دودک، دروازبان ذخیره تیم، مطلبی را گفت و این بازیکن نیز آن را به کاپیتان تیم؛ کاسیاس منتقل کرد. کاسیاس نیز دستور مورینیو را به راموس و آلونسو داد و در نتیجه ان، این دو بازیکن بطور عمدی از بازی اخراج شدند. مورینیو ۳۳٫۵۰۰ یورو جریمه و ۱ بازی از نشستن روی نیمکت تیم محروم شد. سایر بازیکنانی که جزئی از این اتفاق بودند هم بمانند مورینیو، جریمه مالی شدند اما مورینیو به خواسته خود رسید. وی می‌خواست تا این دوبازیکن در بازی تشریفاتی بعدی محرومیت خود را بگذرانند تا در بازیهای دور حذفی، خیالشان راحت باشد که همین اتفاق هم افتاد. در ۲۰ آوریل سال ۲۰۱۱، مورینیو اولین جام خود را در اسپانیا و با رئال مادرید بدست آورد. رئال مادرید در فینال کوپا دل ری موفق شد با نتیجه ۱–۰ تیم بارسلونا را شکست دهد و پس از ۱۸ سال، قهرمان این جام شود. در لیگ قهرمانان اروپا، مورینیو رئال را بعد از ۸ سال، به نیمه نهایی رساند هرچند در این مرحله، در مجموع با نتیجه ۳–۱ در برابر بارسلونا شکست خورد و از گردونه رقابت‌ها، حذف شد. در لیگ نیز رئال مادرید با وجود زدن ۱۰۲ گل در لالیگا، نهایتاً پس از بارسلونا، در رده دوم جدول جای گرفت تا مورینیو فصل اول حضورش در مادرید را، با کسب ۱ جام به پایان برساند. فصل دوم پس از پایان فصل اول مورینیو در رئال مادرید، درگیری بین وی و مدیرورزشی تیم؛ خورخه والدانو به اوج رسید که در نهایت، پرز مدیرعامل رئال، تصمیم به اخراج والدانو گرفت. سپس به درخواست مورینیو، زیدان به عنوان مدیر ورزشی جدید باشگاه، انتخاب و معرفی شد. در ادامه، رئال نوری شاهین را با ۱۰ میلیون یورو، حمید آلتین‌توپ بصورت رایگان، خوزه ماریا کایخون با ۵ میلیون یورو، رافائل واران با ۱۰ میلیون یورو و فابیو کوئنت‌رائو را با ۳۰ میلیون یورو، به خدمت گرفت. در نخستین بازی فصل جدید، شاگردان مورینیو، در ابتدا با نتیجه ۲–۲ برابر بارسلونا به تساوی رسیدند اما در بازی برگشت با نتیجه ۳–۲ شکست خوردند و نتوانستند قهرمان سوپرکاپ اسپانیا شوند. در این بازی جنجالی، در دقایق پایانی مارسلو از بازی اخراج شد و در درگیری پایان بازی نیز، مورینیو با فرانسسک ویلانوا مربی بارسلونا درگیر شد که منجر به محرومیت هر دو آنها شد. در ادامه، مورینیو رئال را با برد برابر گالاتاسرای ترکیه به هفتمین عنوان قهرمانی پیاپی در جام سانتیاگو برنابئو رساند. در نخستین بازی فصل جدید لالیگا نیز، رئال مادرید موفق شد با ۶ گل، ساراگوسا را شکست دهد.در پایان این فصل رئال موفق به قهرمانی در لالیگا شد.این نخستین قهرمانی مورینیو در لالیگا بود. در لیگ قهرمانان اروپا نیز رئال فصل جدید را با برد ۱–۰ برابر دینامو زاگرب کرواسی آغاز کرد. و در ادامه موفق شد برای دومین سال متوالی رئال را به نیمه نهاپی این جام برساند ولی در این مرحله در مقابل بایرن مونیخ در ورزشگاه خانگی خود در ضربات پنالتی شکست خورد. فصل سوم فصل سوم برای مورینیو و رئال در حالی آغاز شد که رقیب سنتی رئال، بارسلونا، پس از کنار رفتن گواردیولا، تیتو را به سرمربی گری آبی اناری پوشان انتخاب کرده بود و رقابت رئال مورینیو، این بار با بارسای تیتو کلید خورده بود. در فصل نقل و انتقالات لوکا مودریچ و مایکل اسین را به رئال مادرید آورد و ۱ جام به ارمغان آورد و در رقابت های جام باشگاه های اروپا به عنوان تیم دوم از گروه صعود کرد.شروع فصل در لالیگا برای او جالب نبود و ۱۰ امتیاز از بارسلونا عقب ماندولی در ادامه فصل تیم مورینیو به شرایط خوبی رسید ودر تنها ۳ روز بارسلونا را در جام حذفی ودر لیگ شکست داد که نشان داد راه پیروزی در مقابل بارسلونا را به خوبی میداند و شرایط تیم را خوب کرد . چند روز بعد رئال مادرید در بازی برگشتیک هشتم نهایی لیگ قهرمانان اروپا به مصاف منچستریونایتد در اولدترافورد رفت و در حالی که در مجموع دو بر یک عقب بود و برای صعود به دو گل نیاز داشت با اخراج جنجالی و مشکوک نانی توانست بازی را به سود خود کند و با برد ۲-۱ ( در مجموع ۳-۲ ) از سد منچستریونایتد بگذرد . در همین سال رئال مادرید توانست به نیمه نهایی جام قهرمانان اروپا راه یابد و در مقابل تیم دورتموند قرار بگیرد که در مجموع با نتیجه ۴-۳ شکست خورد و از گردونه مسابقات کنار رفت . بعد از مصدوم شدن کاسیاس دیگو لوپز به دروازه رئال رفت و خوب بازی کرد و بعد از اتمام آسیب دیدگی کاسیاس هم در ترکیب اصلی بود و این سوال وجود دارد آیا با رفتن مورینیو کاسیاس به ترکیب اصلی بر می گردد. سرانجام کارلو آنچلوتی مربی فصل ۲۰۱۲-۲۰۱۳ باشگاه فوتبال پاریس سن ژرمن و مربی سابق باشگاه فوتبال آ.ث. میلان برای سال ۲۰۱۳-۲۰۱۴ به رئال مادرید پیوست. دوباره چلسی ؛ رتبه سوم لیگ جزیره و یک قهرمانی در ۳ ژوئن ۲۰۱۳ (۱۳ خرداد ۱۳۹۲)، مورینیو پس از ۶ سال دوری از چلسی، با قراردادی ۴ ساله به این تیم بازگشت.[۱۵۴][۱۵۵] او در فصل اول حضور خود در چلسی به رتبهٔ سوم دست یافت اما در فصل دوم موفق شد با چلسی به مقام قهرمانی لیگ برتر انگلیس برسد. وی پس از گرفتن نتایج ضعیف در سومین فصلِ حضور در چلسی، در تاریخ ۱۷ دسامبر ۲۰۱۵ با تصمیم مالک باشگاه، اخراج شد. منچستریونایتد ؛ رتبه ششم لیگ جزیره و نایب قهرمانی لیورپول یک باشگاه بزرگ است، چلسی هم باشگاهی بزرگ است اما منچستر یونایتد یک باشگاه هیولاست — ژوزه مورینیو فصل اول در تاریخ ۲۷ می ۲۰۱۶ مورینیو با قراردادی سه ساله به منچستر یونایتد پیوست. در قرارداد او بندی وجود دارد که به او اجازه می‌دهد تا سال ۲۰۲۰ در باشگاه بماند.[۱۵۷] تیم مورینیو در اولین قدم توانست با برتری ۲–۱ در مقابل لسترسیتی کامیونیتی شیلد را فتح کند. همچنین منچستریونایتد در فینال جام اتحادیه با برتری ۳–۲ در مقابل ساوتهمپتون توانست جام اتحادیه را کسب کند اما اوضاع برای مورینیو و تیمش در لیگ برتر خوب پیش نرفت و آن‌ها در پایان فصل در رتبهٔ ششم جدول ایستادند. هر چند که فصل برای تیم مورینیو با خاطره‌ای خوش پایان یافت و آن‌ها با برتری ۲–۰ در مقابل آژاکس توانستند لیگ اروپا را فتح کنند و بدین ترتیب سهمیه چمپیونزلیگ را نیز کسب کرده باشند. فصل دوم فصل دوم او در منچستر یونایتد با شکست ۲–۱ در برابر قهرمان دو دوره متوالی لیگ قهرمانان اروپا تحت چارچوب سوپرکاپ اروپا، رئال مادرید شروع شد. یونایتد با وجود شروعی مطلوب در لیگ در ادامه با افت رو به رو شد و نتوانست با منچستر سیتی که پیروزی‌های متوالی را در لیگ جشن می‌گرفت؛ رقابت کند اما در پایان فصل بالاتر از تاتنهام، لیورپول نایب قهرمان اروپا و چلسی مدافع عنوان قهرمانی به عنوان نایب قهرمانی نائل آید. در جام کارابائو اما اوضاع مانند فصل پیش نبود و منچستر یونایتد توسط بریستول سیتی شگفتی ساز تورنمنت حذف شد اما در جام حذفی عملکرد بهتری داشت و در نهایت با شکست در برابر چلسی، نایب قهرمان اف ای کاپ شد. با وجود عملکرد قابل قبول در دور گروهی، منچستر یونایتد در کمال ناباوری در مرحله یک‌هشتم نهایی لیگ قهرمانان با شکست در برابر سویا از گردونه رقابت‌ها کنار رفت که باعث انتقادات شدید به ژوزه مورینیو شد با این حال یونایتد در مجموع نتایج قابل قبولی را کسب کرد و شکست دادن منچستر سیتی در ورزشگاه اتحاد با بازگشتی عجیب، پیروزی بر لیورپول یورگن کلوپ در لیگ و حذف کردن تاتنهام از اف ای کاپ از بازی‌های ماندگار فصل دوم او در یونایتد بود. مورینیو فصل سوم رو‌خوب شروع نکرد و در هجده دسامبر سال ۲۰۱۸ از سرمربیگری یونایتد اخراج شد .[۱۵۸] این در حالی بود که او با یونایتد در رتبه ششم بود و در لیگ قهرمانان موفق به صعود از مرحله گروهی به عنوان تیم دوم پس از یوونتوس شده بود . آخرین بازی او شکست سه بر

_

افتخارات شخصی مربی سال پرتغال: ۲ بار | ۰۴–۲۰۰۳ - ۰۳–۲۰۰۲ مربی سال انگلیس: ۲ بار | ۰۶–۲۰۰۵ - ۰۵–۲۰۰۴ مربی ماه انگلیس: ۳ بار | نوامبر ۲۰۰۴ – ژانویه ۲۰۰۵ – مارس ۲۰۰۷ مربی سال ایتالیا: ۲ بار | ۲۰۱۰ – ۲۰۰۹ مربی سال یوفا: ۲ بار | ۰۴–۲۰۰۳ - ۰۳–۲۰۰۲ تیم منتخب سال یوفا (بهترین مربی سال): ۴ بار | ۲۰۱۰ - ۲۰۰۵ - ۲۰۰۴ - ۲۰۰۳ شخصیت ورزشی سال بی‌بی‌سی (بهترین مربی): ۱ بار | ۲۰۰۵ مرد سال روزنامه لازتا دلا اسپورت: ۱ بار | ۲۰۱۰ مربی سال روزنامه اونزه: ۱ بار | ۲۰۰۵ توپ طلا فیفا (بهترین مربی سال): ۱ بار | ۲۰۱۰ بهترین مربی فدراسیون بین‌المللی تاریخ و آمار فوتبال : ۳ بار | ۲۰۰۴ - ۲۰۰۵ - ۲۰۱۰ بهترین مربی سال مجله ورلد ساکر: ۳ بار | ۲۰۰۴ - ۲۰۰۵ - ۲۰۱۰ بهترین مربی اتحادیه بین‌المللی ورزش‌ها | ۱ بار: ۲۰۱۰ بهترین مربی پرتغالی شاغل در خارج از پرتغال | ۲ بار | ۱۰–۲۰۰۹ - ۰۹–۲۰۰۸ جوایز خاص دکترای افتخاری از دانشگاه صنعتی لیسبون، برای دستاوردهایش در فوتبال زندگی شخصی مورینیو همسرش (ماتیلدا فاریا) که متولد آنگولاست، را در ستوبال پرتغال و در زمانی که نوجوان بود، دید. این دو در سال ۱۹۸۹ با هم ازدواج کردند. نخستین فرزندشان، یک دختر بود که در سال ۱۹۹۶ بدنیا آمد و مورینیو به رسم مذهبی خود، نامش را از روی نام همسرش انتخاب کرد و ماتیلدا نهاد. فرزند دوم این زوج نیز در سال ۲۰۰۰ به‌دنیا آمد و مورینیو، نام خود را بر روی وی گذاشت. ژوزه ماریو جونیور(ژوزه ماریوِ کوچک). با وجود آنکه مورینیو زندگی خود را وقف فوتبال کرده‌است، خانواده اش را بخش اصلی و مرکزی زندگی‌اش می‌داند: خانواده‌ام، مهمترین بخش زندگیم است و پدری خوب بودن، مهمترین کار زندگیم مورینیو که یک کاتولیک معتقد است، در امور خیریه زیادی شرکت داشته‌است. برای مثال، وی کتش که به "کت خوش شانسی" معروف شده بود را ۲۲ هزار دلار فروخت و آن را به حادثه دیگان سونامی اهدا کرد. مورینیو به داشتن شخصیت قوی، خوش‌پوش‌بودن، و نیز دمدمی‌مزاج‌بودن در کنفرانس‌های مطبوعاتی شهرت دارد. در خارج از دنیای فوتبال هم مورینیو شهرت زیادی دارد. وی در کمپین‌های تبلیغاتی متعددی شرکت داشته که از مهمترین آن‌ها، قراردادش با شرکت‌هایی چون سامسونگ و آدیداس است. یک کتاب زندگینامه‌ای غیر رسمی، با نام «آقای برنده - از ستوبال تا استمفورد بریج» (به پرتغالی:O Vencedor – De Setúbal a Stamford Bridge) از وی منتشر شد که پرفروش ترین کتاب پرتغال شد. مورینیو به زبان‌های پرتغالی، اسپانیایی، فرانسوی، ایتالیایی و انگلیسی کاملاً آشناست. همچنین وی به زبان کاتالانی هم می‌تواند صحبت کند. در مارس سال ۲۰۰۹ نیز مورینیو دکترای افتخاری خود را از دانشگاه صنعتی لیسبون و به‌خاطر دستاوردهایش در فوتبال، دریافت کرد.